2011年8月19日，在南宫学院的中小学同学龙天罡，给他介绍了个家教。龙天罡说他是在暑假里贴的传单，对方家长打电话过来联系他。但他觉得自己不适合，于是就把家长的联系方式告诉了千叶。千叶打了个电话过去，震惊！对方是个高三文科女生，她母亲说明天打电话详细说去她那里，电话里似乎没有介意他是个男生。千叶比较高兴就把这消息告诉了龙天罡，龙天罡说对方可能你较老实善良于是没有介意，可以去试一试！千叶比较高兴和激动，于是就是去市里买了四十三块钱的一本高考数学复习书和一套高考文科卷。结果第二天，对方家长一直都没有联系他，第三天，他打了个电话去问，那阿姨说了句：“不好意思，我们已经找更好更合适的人了。”说完，立马挂了电话。千叶这才意识到自己被骗了。
在龙天罡面前他感到非常的尴尬，就像自己被初雪甩了以后，他不敢再去面对其它高中同学和高中老师一样，他觉得自己无地自容。拒绝别人不用当面说，而是先打发走之后就不再联系，无论是和初雪的经历，还是暑期支教竞选的经历，亦或是这次的家教经历都在告诉他一个同样的道理。当一件事情还没做成功时，不要急着去告诉别人，因为有时候自己只开头做了一点就没了，况且成功了不同说别人也人人都知道。
千叶仔细考虑了一下目前的请款，他再次意识到谈恋爱对自己而言坏处多于好处。他感觉到自己现在的这个状态很好，很适合他的上进努力。以静制动，保持正常形态，观察可能的人。对于僪心香，他觉得有一个很好的标志，就是她的空间装扮以及说说日志，他可以通过这些的改变判断她在等的人是谁，或者还是其它原因使她这样封闭自己。“水至清则无鱼”是他发给她短信里个一句话，其中“鱼”可以解释为双鱼座的她，这句话的另一层意思是，他担心如果自己什么都告诉她，这会不会使他自己失去她这么一个很要好的朋友。
千叶意识到自己现在需要学习得是怎么安慰女生，怎么对女生体贴关心，说出的话要发自内心又要符合创立，问她许多问题以及一些语气和细节也能传达自己的好意，目前我还不能喜欢上自己身边的人，面对现实是对自己负责的一种表现。
前些日子，千叶曾在给僪心香的信里说过她很像灰原哀。理由一是灰原哀知道很多事，她知道柯南的很多事，心香也知道千叶的很多事，理由二是灰原哀对柯南有好感，心香对他也有好感。那段时间里，千叶的qq图像就是灰原哀，英文名是正是其组织身份名雪莉Sherry。只是僪心香下周在回信中问他“你为什么说我像小哀” 的时候，他没有正面回答，而是委婉的提了一下。但所表达的意思，我们聪明的僪心香怎么可能看不出来，她一读来信也就意识到了。